Группа «Винтаж» заняла на отечественной поп-сцене давно вакантное место эпатажных эстетов, которых, вместе с тем, совершенно не стыдно слушать. Все дело в том, что у основных участников группы — Анны Плетневой и Алексея Романова — за плечами весьма серьезная музыкальная карьера. Анна долгое время пела в «Лицее», где совершила невозможное — устранила монопольное право Алексея Макаревича на создание песен группы и принесла в девичий коллектив собственный материал. А Алексей Романов трудился в «Амеге» вместе с другой экс-лицеисткой Леной Перовой. Судьбы двух основателей «Винтажа» пересеклись на автостоянке около московского МХАТа, где Анна врезалась в машину Алексея. Как говорится, не было бы счастья, да несчастье помогло.

Как работать вместе, музыканты решили сразу — Анна отвечала за вокал, Алексей — за музыку, но был необходимо третий участник, дополняющий сценическую картину группы, и в коллектив пригласили танцовщицу Мию, которая языком пластики должна была дублировать тексты песен. А тексты, надо сказать, были соответствующие: из задорной девочки из «Лицея» Анна превратилась в настоящую bad girl отечественной поп-музыки: притягательную, сексуальную и немного порочную.

Первый альбом «Винтажа» под названием «Криминальная Любовь» повлек за собой гастрольный тур по России, но группе хотелось эпатировать публику еще больше. Песню «Плохая Девочка» музыканты записали вместе с актрисой Еленой Кориковой, известной по телесериалу «Бедная Настя» — и видеоклип на эту песню окончательно утвердил «Винтаж» в звании самого сексуального отечественного коллектива.

В составе группы происходят изменения: вместо танцовщицы Мии за сценические образы теперь отвечает Светлана Иванова, а Плетнева и Романов продолжают шокировать публику, посягая на опустевший после распада «ТаТу» трон поп-провокаторов. Песня «Ева», посвященная Еве Польне, вокалистке «Гостей из будущего» (именно торопясь на их концерт Анна и въехала в машину Алексея), создала Анне имидж не просто эротичной красотки, но девушки, не боящейся самых изощренных экспериментов. Ну а вышедший в 2009 году альбом «Sex» окончательно закрепил за группой «Винтаж» звание самого провокационного отечественного поп-коллектива. Надо сказать, что качество записи песен находится на неожиданно высоком ля отечественного шоу-бизнеса уровне: «Винтаж» выдает европоп на высоком, качественном европейском уровне.

Работа над вторым студийным альбомом группы была практически закончена в марте 2009 года. Алексей Романов рассказывал в интервью, что в пластинку будут включены заимствования из классической музыки, а начинаться альбом будет увертюрой из оперы «Евгений Онегин» Петра Чайковского.

17 февраля 2012 года группа выпустила новый сингл «Москва», записанный с DJ Smash. Дуэт стал первой представленной работой из нового проекта группы, под названием «Винтаж Very Dance». Алексей Романов рассказывал, что не собирается писать собственных песен для этого альбома; в него войдут композиции приглашённых диджеев и других молодых авторов.

17 апреля 2013 года вышел сингл «Знак Водолея» с планирующегося, пятого альбома «Decamerone». 22 апреля прошли съёмки клипа на данную композицию, режиссёром которого стал Сергей Ткаченко, а его премьера состоялась 21 мая на интернет видео-канале «ELLO». 

В конце января 2015 года Алексей Романов опубликовал фотографию со списком песен к готовящемуся альбому «Veni Vidi Vici» и содержащему 13 песен, одна из которых, «Дыши», была представлена лейблом группы «Velvet Music» 23 января в соц. сети ВКонтакте. 10 марта состоялась премьера клипа на композицию «Дыши». 10 июня, стало известно, что группа одержала победу на премии «Fashion People Awards» в номинации «Fashion-группа».

21 августа 2016 года Анна Плетнёва представила первый сольный сингл «Сильная девочка» и заявила о намерении начать сольную карьеру.

По результатам кастинга, новыми солистками группы стали Анна Корнильева, Анастасия Казаку, Анастасия Крескина и Женя Поликарпова.

18 ноября состоялась премьера нового сингла обновленного состава — «Кто хочет стать королевой». Меньше, чем за сутки сингл сумел попасть в ТОП-3 iTunes Russia. 21 ноября прошли съёмки видеоклипа «Кто хочет стать королевой», режиссёром которого стал Сергей Ткаченко. В клипе приняли участие Анна Плетнёва и Алексей Романов.