Родился в Москве 16 июля 1968 года. Параллельно со средней школой окончил Московскую джазовую школу «Москворечье» по классу фортепиано. Отслужил в пограничных войсках на карело-финской границе. В 1992 году окончил Московский государственный институт культуры по специальности «режиссер-постановщик театрально-массовых представлений».

С 1989 года Леонид ездил по странам бывшего СССР в составе известных российских коллективов в качестве «разогревающего» артиста, работал на студиях Москвы в качестве автора музыки и аранжировок для известных артистов. В 1991 года на тверской студии «Салам» записал песню «Босоногий мальчик». Именно в эти годы Агутин создал свой неподражаемый стиль, в котором использует латиноамериканские, испанские и североамериканские лады.

В 1992 году Агутин стал лауреатом международного конкурса «Ялта-92», а в 1993 году - лауреатом международного конкурса «Юрмала». В 1994 году появился первый официальный альбом - «Босоногий мальчик», принесшей певцу всенародную любовь и признание профессионалов. Буквально через год после выхода пластинки состоялись два аншлаговых концерта артиста в СК «Олимпийский».

В 1995 году Агутин стал лауреатом премии «Овация» сразу в трех номинациях: «Певец года», «Песня года» и «Альбом года».

В начале 1996 года вышел альбом «Декамерон». Начиная с этого альбома, все слова и музыку для своих песен Леонид Агутин пишет сам.

В 1997 году окончательно сформировалась группа «Эсперанто», с которой Агутин работает и по сей день. Высокий профессионализм музыкантов и исполнение популярной музыки «живьем» - еще одно достижение Леонида Агутина.

В 1997 году достоянием широкой общественности стал зарождающийся роман Леонида Агутина и Анжелики Варум. Первые две дуэтные песни вошли в альбом «Летний дождь» (1998 год). 9 февраля 1999 года у Анжелики и Леонида родилась дочь Елизавета.

1999 и 2000-й годы Леонид Агутин посвятил своим любимым женщинам: воспитывал дочку и писал авторский альбом для ее мамы. Запись диска «Служебный роман» завершилась весной 2000 года, и с одноименной программой Анжелика и Леонид проехали по всей стране, а также совершили мировое турне.

Летом 2000 года Анжелика и Леонид поженились и отправились в свадебное путешествие в Венецию. Из документальных съемок тех дней был составлен клип «Половина сердца» (песня вошла в альбом «Леонид Агутин» 2001 года). Весна 2001 года запомнилась ярким шоу - совместными концертами Анжелики Варум, Леонида Агутина и звезды мировой музыки Ал Ди Меолы.

В 2001-2002 годах Леонид пишет музыку к кинофильмам «Ландыш серебристый» и «Президент и его внучка» Тиграна Кеосаяна, «$8 ½» Григория Константинопольского, «Летний дождь» Александра Атанесяна и к полнометражному мультфильму «Человек-амфибия».

2002 год Леонид Агутин провел в бесконечных гастролях, параллельно с которыми записывал совместный англоязычный альбом с Ал Ди Меолой в США.

Осенью 2003 года вышел альбом «Дежа вю», а в июле, в день рождения певца, была организована презентация заглавной песни этого альбома. Композицию «Граница» певец исполнил вместе с музыкантами группы «Отпетые мошенники».

Весной 2004 года в концертном зале «Россия» прошли традиционные концерты Анжелики Варум и Леонида Агутина с программой «Я буду всегда с тобой».

За два первых месяца 2005 года Леонид в Майами дописал пластинку с Ал Ди Меолой. Альбом «Cosmopolitan Live» представлен в двух версиях - CD и DVD.

7 марта 2005 года альбом «Cosmopolitan Live» был представлен в Германии, где имел оглушительный успех. На протяжении трех месяцев альбом не покидал десятку ведущих чартов Германии, Австрии, Швейцарии и Италии. Вслед за этим последовали приглашения принять участие в самых престижных джазовых фестивалях мира в Монтрё, Штуттгарте и Монако в качестве специального гостя. Релиз пластинки состоялся в 18 странах Европы, Америки, Южной Африки и Японии.

В апреле 2006 года с успехом в концертном зале «Россия» прошла программа Анжелики и Леонида «Ты и Я». 18 ноября 2006 года Анжелика Варум и Леонид Агутин были награждены орденами «Служение искусству» I степени. Этой одной из самых заметных наград России отмечена более чем пятнадцатилетняя творческая работа артистов.

2007 год ознаменовался завершением работы над двумя пластинками: собственным альбомом Агутина «Любовь. Дорога. Грусть и Радость» и альбомом Анжелики Варум, где Леонид выступил не только в качестве автора ряда песен, но и саунд-продюсера.

В 2008 году музыкант получил «Золотой Граммофон» за песню «Не уходи далеко».

29 декабря 2008 года Агутину указом президента Российской Федерации Дмитрия Медведева было присвоено почётное звание «Заслуженный артист Российской Федерации».

В 2009 году Агутин выпустил первую книгу своих стихов и песен «Записная книжка 69», написанных им в течение последних десяти лет.

В 2012—2014 годах Агутин был наставником в музыкальном телепроекте Первого канала Голос (телешоу, Россия) вместе с Александром Градским, Пелагеей и Димой Биланом.

В 2016 году стал наставником проекта «Голос. Дети», сменив Максима Фадеева. В сентябре 2016 года вернулся в качестве наставника в телепроект «Голос».