Питбуль родился в Майами в семье состоятельных кубинских эмигрантов. Именно южная дискотечная культура, где в 2000-е году зародился так называемый кранк — южный вариант хип-хопа, сочетающий в себе элементы различных танцевальных направлений, более ритмичный и «солнечный», и повлияла на будущую звезду танцполов.

Заниматься исключительно кранком Питбулю не очень хотелось, но музыка и слава юношу манили чрезвычайно. Тогда он начал делать различные миксы для майамских дискотек и вскоре был замечен самим Лил Джоном (Lil Jon), которого называли в Майами не иначе как «король кранка». Лил Джон как раз работал над саундтреком к фильму «Форсаж 2» и услуги молодого и талантливого ди-джея пришлись как нельзя кстати: первый совместный сингл Питбуля и Лил Джона «Oye» , прозвучавший в фильме, стал хитом и укрепив сердце Питбуля стремление начать сольную карьеру. Тем более, что момент был как нельзя подходящий.

Под чутким продюсерским руководством Лил Джона Питбуль записывает свой первый альбом — «M.I.A.M.I.: Money Is A Major Issue», а вслед за ним — и вторую пластинку «El Mariel». Дальше Питбуль начал распространять слухи о том, что следующий альбом будет целиком испаноязычным, и что рэпер ждет не дождется возвращения к лингвистическим корням (что уже начал проделывать в песне «Qué Tú Sabes De Es»). Однако, к неудовольствию поклонников, следующий релиз — «The Boatlift» — таковым не оказался, зато включал в себя большое количество дуэтов с дружественными рэперами из майамской тусовки: от самого Лил Джона до Трик Дэдди (Trick Daddy), начитавшим вместе с Питбулем композицию «Dukey Love».

Четвертый альбом Питбуля — «Rebelution» — это уже серьезная заявка на международный успех. Во-первых, он выпущен на собственном лейбле музыканта, а, во-вторых, уровень приглашенных звезд разросся за пределы Майами (чего стоит одно участие джерсийца Эйкона (Akon), хотя, конечно, не обошлось на пластинке без вездесущего Лил Джона, не выпускающего Питбуля из-под продюсерской опеки.

Тем не менее, музыка Питбуля уже вышла за рамки традиционного южного рэпа, становится все более и более танцевальной, а кубинская жизерадостность из нее никогда не исчезала. Может быть, именно это и поспособствовало тому, что один из синглов пластинки — «I Know You Want Me (Calle Ocho)» — достиг аж второго места в хит-параде журнала Billboard.