Песни, записанные под псевдонимом The Weeknd, впервые появились в конце 2010 года, однако персона, стоявшая за проектом, изначально была неизвестна.

21 марта 2011 года The Weeknd выпустил 9-трековый микстейп House of Balloons, первую часть трилогии, которую в том же году дополнилиThursday и Echoes of Silence. House of Balloons попал в шорт-лист Polaris Music Prize. В 2012 году он выпустил сборник Trilogy, состоящий из ремастерингованных версий материала с трёх прошлогодних микстейпов с дополнительными тремя песнями.

В 2013 году он выпустил свой дебютный студийный альбом Kiss Land, который был поддержан синглами «Kiss Land» и «Live For». Второй его альбом — Beauty Behind the Madness; к нему были выпущены синглы, попавшие в топ-5: «Often», «Earned It» и «The Hills», а также сингл, занявший позицию № 1: «Can’t Feel My Face», который был выпущен 8 июня 2015 года.

Музыкальные журналисты связывают Уикнда с PBR&B, развивающейся волной артистов, чья музыка расширяет звук и чувствительность R&B. Его специфическая причёска — частично вдохновлённая Жаном-Мишелем Баския — на сегодняшний день является его самой узнаваемой особенностью.

Его волосы можно разделить грубо на четыре сектора, каждый из которых обладает своей собственной персональностью (спереди слева: перекинутый лосиный рог; сзади слева: осьминожка). Общий эффект заключается в необыкновенном двойноммаллете. «Да особенно нечего рассказывать, как поддерживать её, — говорит он, — просто твёрдый шампунь время от времени».