Стас Михайлов родился в Сочи 27 апреля 1969 в семье летчика и медсестры. С юных лет он проявлял интерес к музыке: писал стихи и песни, участвовал в конкурсах и учился играть на гитаре, вдохновляясь примером старшего брата. Уже в пятнадцать лет он добился первых успехов, заняв второе место на музыкальном конкурсе с песней Юрия Антонова «Маки».

После окончания школы Стас планировал поступить в авиационный институт, но изменил решение и отправился в армию. Позже он поступил в Тамбовский государственный институт культуры, однако не завершил учебу. В 1992 году Михайлов переехал в Москву, где начал работать в Театре Эстрады под руководством Бориса Брунова, не переставая создавать собственные песни.

В 1992 году артист получил свою первую награду на фестивале «Гардемарины эстрады». В 1997 году он выпустил дебютный альбом «Свеча», записанный в Санкт-Петербурге. Песни из этого альбома нашли своих слушателей, и у Михайлова появились первые поклонники. Некоторое время он жил и выступал в Санкт-Петербурге, однако позже вернулся в родной Сочи.

С начала 2000-х годов творчество Стаса Михайлова стало набирать популярность. Альбомы «Посвящение» (2002) и «Позывные на любовь» (2004) принесли ему известность и многочисленных поклонников. Песни из этих альбомов звучали на «Радио Шансон», а артист начал активно гастролировать по России. Его концерты проходили с аншлагами, а зрители отмечали искренность и душевность его выступлений.

В 2010 году Михайлов стал Заслуженным артистом Российской Федерации, а в 2022 году получил звание Народного артиста РФ. Его концерты проходили в крупных залах, включая Государственный Кремлевский дворец. Альбомы, такие как «Живой», пользовались огромным успехом. В 2011 году он занял первое место в рейтинге Forbes среди российских знаменитостей, а его популярность распространилась за пределы страны.

Стас Михайлов продолжал выпускать новые альбомы, среди которых «Джокер» (2013) и «1000 шагов» (2014). Он активно участвовал в фестивалях, выступал в дуэтах с другими артистами и создавал новые проекты.