Группе предшествовал коллектив «БекКрафт», участник «ЕвроШлягера» в 1995 году. До «Отпетых мошенников» Сергей Аморалов и Гарик Богомазов были участниками «БекКрафта», а Том Хаос выступал в группе «Неоновый мальчик». Сама группа образовалась в 1996 году году, но официальным днём рождения группа считает 8 декабря 1996 года — тогда группа на фестивале «Танцующий город» в Череповце провела свой первый большой концерт. По словам вокалиста группы Сергея Аморалова (Суровенко), «Отпетые Мошенники» первыми в России стали читать рэп под танцевальную музыку.

В 2011 году коллектив покинул Игорь (Гарик) Богомазов, ему на смену пришел Андрей Репников, являвшийся автором почти всех хитов группы начиная с 1998 года.

23 июня 2016 года Андрей Репников попал в ДТП, получив переломы, и впал в кому. Через месяц музыкант вышел из комы и начал проходить реабилитацию. Оправившись от последствий аварии, в коллектив он так и не вернулся. По словам Андрея, причина в деньгах, ведь «на два лучше делится, чем на три», хотя действующие участники группы, Сергей и Вячеслав, в многочисленных интервью рассказывают, что Андрей после аварии не смог полностью восстановиться.

25 августа 2021 года Вячеслав (Том-Хаос) Зинуров объявил о прекращении сотрудничества с Сергеем Амораловым из-за финансовых разногласий. Новым участником группы стал Алексей Радченко.