Денис Клявер родился в Ленинграде. Его отец, Илья Олейников, был известным актером, телеведущим, одним из создателей программы «Городок».

Денис Клявер с детства увлекся музыкой, занимался в музыкальной школе по классу фортепьяно, а в 1996 году окончил Санкт-Петербургское музыкальное училище им. М. П. Мусоргского по классу трубы.

В 1994 году вместе со Стасом Костюшкиным Клявер создал группу «Чай Вдвоем», в составе которой выступал до 2012 года. Сейчас занимается сольной карьерой. 

В 2013 году Денис Клявер выпустил сольный альбом «Не такая, как все», в 2016 году вышла его вторая пластинка — «Любовь живёт три года?..»

Денис Клявер — обладатель трех премий «Золотой граммофон». В 2013 и 2014 гг. его композиции «Не такая, как все», «Странный сон», «Начнём сначала» одержали победу в номинации «Лучшая песня».