Главное качество Мадонны Луизы Вероники Чикконе — умение чувствовать дух времени и в каждый момент оставаться актуальной, то и дело забегая вперед музыкального паровоза истории. Именно это чутьё со временем и привело дочку небогатых провинциальных выходцев из Италии и Канады к званию главной поп-звезды рубежа веков и самой успешной женщины в музыкальном мире. В восьмидесятые Мадонна вполне органично смотрелась в образе диско-дивы: исполняла незатейливые, но привязчивые и хорошо аранжированные танцевалочки и понемногу эпатировала публику чересчур сексуальным по меркам тех времен имиджем. И хотя многие справедливо замечали, что хореографическая подготовка певицы сильно опережает вокальную, те, кому довелось работать с Мадонной (а над её пластинками часто работали «лучшие люди» диско-эпохи вроде Найла Роджерса (Nile Rodgers) и Шепа Петтибона (Shep Pettibone)) всегда отмечали её работоспособность, стремление развиваться и трезвость ума: «Общаясь с Мадонной, невозможно отделаться от ощущения, что перед тобой не поп-звезда, а преуспевающая бизнес-леди».

Уход в прошлое вместе с восьмидесятыми эры диско ничуть Мадонну не смутил. На альбомах «Erotica» и «Bedtime Stories» она стала посерьезней, принялась экспериментировать с хип-хоп ритмами и даже однажды пригласила в соавторы Бьорк (Bjork). Стремясь активнее контролировать бизнес-процессы, Мадонна запустила собственный лейбл Maverick, (который спустя 12 лет ей пришлось продать одному из партнеров, компании Warner Music). Лучшим в её карьере певицы стал изданный в 1998-м диск «Ray of Light». При помощи продюсера Уильяма Орбита (William Orbit) Мадонна на этот раз предстала в электронном облачении, попутно чуть снизив градус эпатажа и прибавив в мелодичности. Два следующих диска певица записала вместе с молодым и никому, по сути, неизвестным продюсером Мирвэ (Mirwais). И если альбом «Music» имел успех, пусть и не повторив результата «Ray of Light», то пластинка «American Life» выдалась весьма противоречивой. Диск критиковали за неудачные аранжировки и непатриотичные антиамериканские тексты, да и тираж диска оказался рекордно низким.

Утраченные позиции Мадонна восстановила, вернувшись на исходные позиции. На альбоме «Confessions on the Dance Floor» мы снова услышали диско, изрядно осовремененное продюсером Стюартом Прайсом (Stuart Price). Довершали картину звучащий в «Hung Up» сэмпл из песни ABBA (обычно несговорчивые шведы сделали для звезды исключение и дали разрешение на использование фрагмента), а также исполнение хита Донны Саммер (Donna Summer) «I Feel Love» во время гастрольного тура. Казалось бы, от добра добра не ищут, но Мадонне на месте отчаянно не сиделось. Следующий альбом «Hard Candy» демонстрировал очередную смену курса. Диско сменил R&B, а Стюарта Прайса — модный, но понемногу начавший исписываться Timbaland. Мадонна снова промазала мимо цели. Продажи, еще худшие, чем у «American Life», можно было объяснить кризисом звукоиндустрии, однако на этот раз певице, похоже, изменило чутьё. Диск «Hard Candy» завершил контракт с Warner Brothers, и на ближайшие 10 лет Мадонна оформила отношения с компанией Live Nation.

В 2014 году израильский хакер взломал компьютер Мадонны и слил в интернет 40 демо-версий треков с будущего альбома Rebel Heart. Релиз стал самым непродаваемым за всю карьеру певицы. В январе 2018 певица подтвердила, что работает над новым альбомом. Официальный выход пластинки состоялся в июне 2019. 18 мая 2019 года состоялась грандиозное по своим масштабам событие — певица выступила на европейском песенном конкурсе «Евровидение». Перформанс певицы вызвал скандал.